Прежде чем к нему пришёл актёрский успех, Питт работал водителем, перевозчиком мебели и даже зазывалой в сети ресторанов «El Pollo Loco» и должен был в костюме гигантского цыплёнка приглашать прохожих посетить их заведение.
Параллельно с этим он посещал актёрские курсы.

После второстепенных ролей в сериалах Брэд Питт в 1991 году снимается в культовом фильме «Тельма и Луиза». Он играет Джей Ди, симпатичного студента, которого встречают героини фильма. Его любовная сцена с Джиной Дэвис определила его как нового секс-символа...